ll 20 dicembre del 1962, per difetto della vista, Padre Pio ottiene finalmente di poter commutare l'orazione del breviario con la recita del santo rosario intero: i misteri gaudiosi, dolorosi e gloriosi. Anche l'amministrazione della santa Comunione ai fedeli non viene più curata direttamente da lui.
Nel 1963 muore Papa Giovanni XXIII e sale al Soglio Pontificio Giovanni Battista Montini che prende il nome di Paolo VI. Nel piano provvidenziale di Dio questo Pontefice, così devoto di Padre Pio, assume il compito di rendere meno pesanti e travagliati gli anni che separano il frate stigmatizzato dalla sua morte. Infatti, appena eletto Papa, Montini ordina subito di lasciare in pace Padre Pio, garantendogli la piena libertà nel suo ministero confessionale. Gli stessi superiori sono dal Papa invitati a comportarsi con lui come "se non fosse tenuto al voto di obbedienza". Il Padre può, così, continuare ad amministrare i beni e "disporre uomini e cose della Casa Sollievo della Sofferenza, relazionando ovviamente al Papa ogni anno.
Del resto già dal 1961 la Santa Sede aveva costituito giuridicamente il complesso ospedaliero di S.Giovanni Rotondo tra le Opere di Religione, lasciando legittimo padrone Padre Pio "dispensato per questo dal voto di povertà".
Benché avesse già programmato di lasciare tutto al Papa, "l'11 maggio 1964 Padre Pio stende un testamento olografo, in cui nomina la Santa Sede e, per essa il Sommo Pontefice pro-tempore, erede universale di tutti i beni mobili e immobili".
"Non ne posso più" confida a due confratelli il venerdì Santo del 1963. Ma la sua attività sacerdotale, il suo ministero confessionale lo assorbono totalmente.
Il 17 febbraio del 1965 Padre Pio ottiene la dispensa di poter celebrare la Santa Messa usando il latino. Dal novembre del 1966 comincia a celebrarla stando seduto su una sedia. Nello stesso periodo in cui si intensificano i controlli medici egli soffre particolarmente per un'asma bronchiale che gli impedisce, molte volte, di celebrare l'Eucaristia.
"Fra due anni…..non ci sarò più, perché sarò morto", così confida profeticamente alla nipote Pia Forgione Pennelli.
Le crisi di asma bronchiale gli provocano senso di oppressione toracica, tachicardia, sudorazione fredda, insufficienza respiratoria. A questo bisogna aggiungere i dolori artritici alle ginocchia e alla colonna vertebrale. Dal 29 marzo 1968 il Padre comincia a spostarsi su una sedia a rotelle, perché "muoveva con grande difficoltà le gambe, tanto da non sentirsele". Il 7 luglio subisce un collasso che non gli permette, delle volte, di celebrare la Santa Messa.
Una sera in convento i frati sentono una scossa, un grande tonfo seguito da un grido di aiuto. Accorrono tutti nella cella di Padre Pio e lo trovano disteso, col volto sul guanciale insanguinato. Chiamano il dottore che provvede subito a medicarlo ponendogli alcuni punti di sutura sul viso. Nel racconto di Cleonice Morcaldi la spiegazione, forse, dell'accaduto: "Chi sarà stato? Il solito nemico? Il Padre non disse nulla. Si pensò che, essendo solo, aveva voluto levarsi dal letto per mettersi sulla sedia ove pregava tutte le notti; non avendo forza, era caduto. Chi gli avrà messo il cuscino sotto il viso? Io penso la Madonna, che sta sempre in cella con lui. Il giorno dopo aveva il volto coperto di macchine nere e blu e l'occhio mezzo chiuso….E scese a celebrare…..E così avemmo un'idea del volto di Gesù flagellato e mostrato al popolo da Pilato. Quando mi confessai domandai: "Padre, è stato il maligno a farti cadere?". Mi rispose: "Lo Spirito Santo certo no!" (Cleonice Morcaldi, La mia vita vicino a Padre Pio, Ed. Dehoniane Roma, pag. 136-137).
I padri cappuccini di S.Giovanni Rotondo si preparano al momento del doloroso distacco del loro confratello. Fervono intanto i lavori per il completamento della cripta destinata ad accogliere il suo corpo. Passando un giorno per la gradinata che porta giù, nella cappella sotterranea, Padre Pio domanda agli astanti: "Ma che fanno laggiù?". Una signora risponde, allora, con franchezza: "Padre, stanno preparando il vostro sepolcro per quando Dio vi chiamerà". E il Padre: "E non è meglio che mi seppelliscano al cimitero, almeno chi passa dirà un requiem?".
Nel diario di Cleonice Morcaldi, la figlia spirituale prediletta di Padre Pio, le riflessioni che accompagnano l'ultima estate del frate stigmatizzato: "E passavano i giorni, le sofferenze e l'impotenza aumentavano nella vittima sempre più amabile e paziente, che amava star sola in quell'angolo in cui non vedeva né cielo, né terra, con l'arma sempre in mano. Ai confratelli continuava a ripetere: <<Io muoio! Io muoio! Mi sto preparando al grande passo>>. A noi l'unica frase che ripeteva era questa: <<Siate costanti e perseveranti, il premio si dà a chi termina, non a chi comincia e si arresta>>. Quando la mia compagna, un giorno, gli disse: <<Padre, sempre questa frase ci dite, aggiungetene qualche altra!>>, le rispose: <<Lo vuoi capire che oggi ci vuole la costanza e la perseveranza per salvarsi?>>"
Non c'è da meravigliarsi se il frate invita spesso le sue figlie spirituali a perseverare nella preghiera e nel bene. Egli le vuole preparare al grande distacco, lasciando loro l'invito più logico per la vita cristiana: quello di pregare e perseverare.
Un giorno Cleonice chiede al Padre come si sente. Anche qui la risposta non lascia adito alla speranza: "Male, male, male" risponde Padre Pio. Poi, all'invito successivo di Cleonice che gli chiede cosa gli fa male, egli risponde: "Tutto, tutto, tutto".
Il frate incaricato di assistere Padre Pio confida un giorno alla Morcaldi: "Padre Pio è come un neonato nelle nostre mani: è sceso giù giù nelle impotenze più umilianti, è come il Cristo staccato dalla croce".
"Un giorno, dopo la confessione degli uomini, ci avvicinammo per baciargli la mano. Ma quale fu il mio spavento - confida Cleonice - nel vedere gli occhi del Padre molto arrossati, con un po' di sangue attorno alla pupilla. -Cosa avete agli occhi Padre? -Nulla, nulla, questa notte non ho potuto chiudere occhio, neppure a schiacciarlo con il dito; ora mentre confessavo mi è venuto un sonno così pesante che per mandarlo via ho dovuto strofinare forte gli occhi, perciò li vedi rossi. Niente di male. - Povero Padre! - replica Cleonice - siete pure contraddetto dal sonno: viene quando lavorate e fugge quando lo cercate. - E beh! Ci vuol pazienza! Offriamo tutto a Gesù>>" .
Un giorno il primario del reparto ortopedico della Casa Sollievo, dopo aver baciato la mano al Padre, confida alle figlie spirituali: "Io non so come fa a vivere ancora, quel povero Giobbe, in quella verandina tutta chiusa, sempre solo con la corona in mano. Non ha una pianta, un qualche oggetto su cui posare lo sguardo. Mi fa compassione!>>.
E' in seguito a questo fatto che Cleonice decide di comprare un grande quadro di S. Giuseppe col Bambino, chiedendo che venisse posto proprio sulla veranda. Infatti San Giuseppe è il santo preferito da Padre Pio.